Все предельно просто. Для начала необходимо скачать и установить PYWIN32. Далее
пример скрипта отправки:
import win32com.client
olMailItem = 0x0
obj = win32com.client.Dispatch("Outlook.Application")
newMail = obj.CreateItem(olMailItem)
newMail.Subject = "Обновить справочники 2016"
f = open('report.txt')
newMail.Body = "Здравствуйте! Прошу обновить справочники. \n"+f.read()
newMail.To = "some_mail@example.com"
#newMail.CC = "moreaddresses here"
#newMail.BCC = "address"
#attachment1 = "Path to attachment no. 1"
#attachment2 = "Path to attachment no. 2"
#newMail.Attachments.Add(attachment1)
#newMail.Attachments.Add(attachment2)
#newMail.display()
newMail.Send()
f.close()